项目3 醌类化合物
知识目标
•掌握蒽醌的基本结构、性质及提取分离方法；
•熟悉大黄中游离蒽醌成分及醌的结构分类；
•了解蒽醌类化合物的结构鉴定；
•了解醌类化合物的光谱特征。
技能目标
•熟练根据蒽醌成分的性质进行提取和分离；
•学会蒽醌的定性鉴别方法。
知识点
•不同酚羟基酸性比较；pH梯度萃取法；色谱法。
案例导入
大黄存放两年后服用的原理
临床中使用大黄时发现，新鲜大黄入药后可引起人体胃部不适，有的病人甚至会出现恶心呕吐等症状。
经过对大黄中活性成分研究发现，大黄中主要含蒽醌类成分，新鲜大黄中含有蒽酚和蒽酮类成分，这类成分对食道和胃黏膜有强烈刺激性，需将大黄药材饮片贮存放置2～3年后，待蒽酚和蒽酮均逐步氧化成蒽醌后再入药使用，蒽醌对黏膜不产生任何刺激，增加了用药的安全性。
醌类化合物是指分子中具有不饱和环己二酮结构以及容易转变为具有醌式结构的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。主要分为苯醌（benzoquinone）、萘醌（naphthoquinone）、菲醌（phenanthraquinone）、蒽醌（anthraquinone）等类型。分子中常连有—OH、—OCH3等助色团而带有颜色。大部分醌类化合物存在于高等植物中，如蓼科、茜草科、芸香科、鼠李科、豆科、紫葳科、马鞭草科、玄参科及百合科等。代表药用植物有大黄、何首乌、虎杖、茜草、决明子、番泻叶、鼠李、芦荟、丹参、紫草等。醌类在一些低等植物（如地衣类、霉菌-曲霉属、青霉素）中也有存在，在动物及细菌中偶有发现。在植物中主要分布在根、皮、叶及心材中，多和糖结合成苷或以游离形式存在。具有多方面生物活性，是许多中药的主要有效成分。